《戀夏（500日）》片中由喬瑟夫高登李維飾演的男主角湯姆，專門在卡片公司裡構思卡片中的祝福字句，無論是人際關係中難以當面說清的曖昧心境，或是無意深究只需應付的社交辭令，他都可以即席想出令人拍案叫絕的箴言警語。然而現實的感情世界裡沒有這種一言以蔽之的便利，尤其當你碰上的是一個永遠讓你捉摸不清的女孩。
由柔伊黛絲香奈飾演的夏天，是個聲稱不相信愛情的直率女孩，從不假飾做作也不壓抑自己配合別人，湯姆深深地迷戀上了她。夏天的神秘不可預測與不按牌理出牌，不僅讓這段感情危險刺激動盪不安，也賦予了這個故事千變萬化的呈現方式。
而由於片中敘事全由湯姆主觀觀點出發，客觀的「真相」變得既不重要且不可得，對於一個戀愛中的人來說，所有的喜悅、悲傷、失落等情緒都可以加倍放大，自己成了所有情歌中的主角，也讓《戀夏（500日）》增添了有別於一般愛情電影的豐富玩味空間。
一般愛情電影往往偏愛癡情女愛上花心男的性別模式，以服務最重要的女性觀眾族群自我投射憐惜的需求。《戀夏（500日）》則由於由直男班底打造，選擇以一個純情男人的角度出發，來看一個不想定下來的女人，也因此讓該片打破一般愛情電影的定位而獲得大量直男觀眾的激賞。不過夏天所象徵的，其實是一個墜入愛河的人對於所愛的人永遠抓不到也看不清的想像投射，她其實可以是一個超越性別的符號。
《戀夏（500日）》裡各種別具巧思的安排，例如將線性時間打亂重組、穿插歌舞片的超現實瘋狂奇想，或是將同一事件呈現真實與幻想兩種不同版本，其實說穿了都不是什麼前無古人的驚人創意。不過觀眾對於愛情電影寄望的從來就不是原創，畢竟愛情向來都是全世界最陳腔濫調又最百看不厭的題材，關鍵只在於片中能否抓住那些最難以言喻又最微妙的時刻，讓觀眾在心底驚呼「對！就是這種感覺！」當你與公司裡與暗自心儀的同事不巧同時出現在影印機旁，當你聽到別人隨身聽的耳機裡隱約傳來的竟剛好是你熱愛的歌曲，當你在交往過程中透過另一人的眼光頭一次發現自己居住的城市的另一種樣貌，那些當時難以界定意義的時刻，卻成為後來回憶中最難以割捨的重要關鍵，這些都是《戀夏（500日）》最成功捕捉的愛情切面。
以流行音樂輔佐青春愛情電影，原本就是全球共通的基本配方，80年代的《早餐俱樂部》、《七個畢業生》等YA電影見證了新浪潮和電子音樂的興起，90年代則有《單身貴族》、《四個畢業生》等片紀錄了Grunge Rock和獨立搖滾的風華。然而真正的好品味是跨越時空界線的，可以在各種不同樂派間隨手捻來拼貼共置。許多MV導演出身的電影導演，常沉溺於以片段式的MV情境營造自以為是的浪漫情懷，《戀夏（500日）》導演馬克偉柏卻能在英美文化經典中悠遊自如，從The Smiths到Hall & Oats都成為他取經的寶庫。雖然諸如《畢業生》、《希德與南西》等作品的指涉，可能讓一般年輕觀眾較難進入狀況，卻也讓文藝青年類型的觀眾感受到處處驚喜，紛紛五體投地成為該片信徒，這是必然的失與得。
對於總想知道「後來怎樣了」的觀眾來說，《戀夏（500日）》這個故事是毫無懸疑可言的，因為從片名就已把一段感情的賞味期限明確標出。就連女主角的名字「夏天」，都暗示了與她相處的時光終究只會成為一段美好的回憶。然而片名中的括號提醒了我們，不論曾經相處多少個日子，最後留下的仍是所有關於夏天的一切印象，以及夏天所象徵的種種回憶，而那可以是一時也可以是永久，數字終究已不重要，只剩下曾經愛過的蛛絲馬跡，以及或許從中學到的一點教訓，例如：IKEA不要隨便跟人一起逛。
